Avant de revenir au Canada en 2005, le professeur Oliver occupait la Chaire en droit à l’Université de Londres (KCL) et a été professeur invité à l’Université Toulouse I. En 2005-6 Il a été choisi à titre de chercheur invité à la Section du droit constitutionnel, administratif et international de Justice du Canada. Par la suite, il s’est vu offrir le rôle de conseiller spécial en matière d’affaires juridiques et constitutionnelles au secrétariat des Affaires intergouvernementales du Bureau du Conseil privé, où lui et les autres membres de l'équipe ont remporté une Prime au mérite pour leur travail sur « la nation québécoise ». Depuis son arrivée à la faculté de droit, le professeur Oliver a occupé le poste de vice-doyen (études, recherche) à deux reprises. Il est membre de la Section droit civil depuis 2022, tout en poursuivant son enseignement (deux cours par année) au sein de la Section common law. Il était un des co-fondateurs du Groupe de droit public et (avec Vanessa MacDonnell) du Centre de droit public uOttawa Public Law Centre. Il était « Co-Convenor » (avec Michael Pal et Jason Varuhas) de la quatrième Conférence de droit public qui devrait en principe se dérouler à Ottawa du 18 au 20 juin 2020 (mais qui a dû être annulée à cause de la pandémie globale).
Au début de carrière, le professeur Oliver visait plusieurs enjeux de nature constitutionnelle dans ses recherches. Il a appliqué son approche théorique, comparée et historique à des problèmes juridiques pratiques tels que la dévolution du Commonwealth, une Union européenne plus étroite, l’indépendance, la sécession et fédéralisme. Le professeur Oliver concentrait ses recherches sur les interprétations de deux concepts théoriques fondamentaux : la « souveraineté » et le « système juridique ». Sa façon d’aborder ces deux concepts donnait lieu à un compte rendu théorique de transitions juridiques fondamentales, en expliquant notamment la manière dont la continuité constitutionnelle peut engendrer l’indépendance constitutionnelle. Ses travaux ont été cités dans des publications majeures en Allemagne, en Australie, au Canada, en Inde, en Israël, au Japon, en Nouvelle Zélande, en Afrique du Sud, au Royaume-Uni et aux États-Unis. Il discute de façon approfondie de son approche envers la continuité et l’indépendance constitutionnelles dans son livre publié en 2005 The Constitution of Independence: The Development of Constitutional Theory in Australia, Canada and New Zealand (Oxford University Press). Cet ouvrage contribuait au regain d’intérêt pour le droit, les politiques et l’histoire entourant le Commonwealth. Ses recherches font souvent appel à des textes érudits oubliés sur le Commonwealth qu’il applique à de nouveaux contextes, notamment le R.-U.-Europe, le R.U.-Écosse et le Canada-Québec. Le travail du professeur Oliver sur la souveraineté et les systèmes juridiques a été cité dans de prestigieuses publications à l’échelle du monde. Le chercheur australien, Jeffrey Goldsworthy, a consacré un chapitre au complet de sa monographie, publiée en 2010 et intitulée Parliamentary Sovereignty: Contemporary Debates, aux recherches du professeur Oliver; dans sa critique de The Constitution of Independence rédigée pour la revue majeure, Public Law, David Dyzenhaus, professeur de droit et de philosophie à l’Université de Toronto, qualifie la contribution de P. Oliver « d’excellente illustration de la manière dont la théorie et l’histoire du droit parviennent à s’éclairer mutuellement » ; quant à Andrew Macdonald, de l’Université de Californie à Berkeley, il le qualifie de « formidable travail d’érudition … fouillé, rigoureux et profondément révélateur ». L’éminente Society of Legal Scholars, située au R.U., lui a décerné un des prestigieux prix Peter Birks « for Outstanding Legal Scholarship » pour 2006.
Les écrits plus récents du professeur Oliver explorent les enjeux liés à la Constitution canadienne, et en particulier en ce qui a trait au partage des compétences, l’histoire constitutionnelle et la théorie constitutionnelle. Les textes les plus récents du professeur Oliver sont empreints des mêmes qualités qui distinguaient déjà ses travaux antérieurs, soit l’identification d’hypothèses théoriques non formulées qui sous-tendent les débats de nature constitutionnelle ainsi que leur évolution dans l’histoire canadienne et par rapport à des développements comparables dans d’autres pays.
Le professeur Oliver a obtenu une subvention Savoir du Conseil de recherches en sciences humaines (CRSH) en 2023 pour sa recherche sur la constitution canadienne et « une théorie de droit durable » (a sustainable jurisprudence), c’est-à-dire un cadre théorique qui considère le droit à la fois comme une norme faisant autorité et comme un projet durable et nécessairement adaptable, capable de répondre aux besoins actuels et en même temps d’aider les générations futures à répondre à leurs propres besoins probablement bien différents. Plusieurs facteurs entrent en ligne de compte dans l’élaboration de ce cadre, notamment la légitimité et l’autorité des règles émanant de sources reconnues et la qualité morale de ces règles. De plus, ce qui distingue cette approche des autres, la théorie de droit durable encourage à prendre en considération la pertinence de ces règles dans un contexte en constante évolution. Les problèmes environnementaux, les crises de santé publique et la montée de l’intelligence artificielle sont quelques-unes des questions urgentes qui alimentent les débats dans le milieu de la recherche en droit constitutionnel, notamment sur la pertinence d’adapter nos lois fondamentales aux réalités de la société canadienne d’aujourd’hui. Ces questions sont au centre des discussions sur la théorie de l’arbre vivant et l’originalisme dans l’interprétation constitutionnelle, sur le rôle des principes constitutionnels non écrits et sur celui de la fonction judiciaire.
Le professeur Oliver a été invité à présenter ses recherches dans le monde entier, notamment à des institutions de premier plan telles que l’Université d’Oxford, l’Université d’Édimbourg, le Max Planck Institute à Heidelberg, l’Université de Melbourne, l’Université de Toronto, l’Université McGill et l’Université de Montréal. Il a en outre été invité à deux reprises comme conférencier principal à la Conférence en droit constitutionnel, international et administratif organisée par Justice Canada. Le professeur Oliver a occupé le poste de « Christensen Visiting Fellow » à l’Université Oxford. Il était co-directeur du Oxford Handbook of the Canadian Constitution (2017). Il est membre de l'équipe (Canadian Law Group) qui rédige l'ouvrage Canadian Constitutional Law (Emond). En 2019, le professeur Oliver a reçu le Prix pour une contribution remarquable à la Revue de droit d’Ottawa. En 2020, il a obtenu le Prix d'excellence en recherche de la Faculté de droit, Section de common law. Il était le récipiendaire du prix Alumni of Influence de University College, Université de Toronto en 2021. En 2022, l’association des étudiant.e.s à la faculté de droit lui a décerné un prix pour son enseignement.