Une équipe de scientifiques de l’Université d’Ottawa a conçu une technique novatrice pour fabriquer des structures chimiques complexes à partir de substrats facilement accessibles, en faisant l’une des méthodes les plus simples et les plus pratiques pour convertir les alcools en équivalent arylés.
Cette nouvelle méthode pour déclencher la réaction, comme l’arylation désoxygénante d’alcools aliphatiques par couplage de Suzuki-Miyaura, a recours à deux catalyseurs métalliques distincts. La réaction s’effectue dans des conditions douces et génère très peu de déchets. On s’attend ainsi à ce qu’elle ait une incidence importante sur la création de nouvelles molécules et, par conséquent, qu’elle contribue à des percées dans les industries pharmaceutiques et agrochimiques, et d’autres secteurs connexes.
L’étude a été menée dans le Laboratoire Newman de l’Université d’Ottawa, sous la supervision de Stephen G. Newman, professeur agrégé de chimie et de sciences biomoléculaires à la Faculté des sciences et titulaire d’une chaire de recherche du Canada de niveau 2 en catalyse durable. L’auteur principal de l’article présentant la recherche est Adam Cook, doctorant de cinquième année, assisté de Piers St-Onge, doctorant de troisième année.
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Qu’est-ce qu’un couplage de Suzuki-Miyaura? Définition générée par ChatGPT L’arylation désoxygénante des alcools aliphatiques par couplage de Suzuki-Miyaura est une réaction chimique au cours de laquelle un alcool aliphatique est converti en hydrocarbure arylé à l’aide d’une réaction de couplage catalysée par un métal de transition. Au cours de la réaction, un acide arylboronique, ou un composé équivalent, est couplé à un alcool aliphatique en présence d’un catalyseur, le nickel, et d’une base. La réaction entraîne la formation d’un hydrocarbone arylé duquel une molécule d’eau a été éliminée des suites de la désoxygénation de l’alcool. L’arylation désoxygénante des alcools aliphatiques par couplage de Suzuki-Miyaura est une excellente méthode pour synthétiser des hydrocarbones arylés à partir d’alcools faciles à obtenir. |
« Cette réaction chimique – que nous avons conçue dans les installations à haut débit du Centre de recherche et d’innovation en catalyse de l’Université d’Ottawa – élimine certaines des limites connues de la réaction de Suzuki-Miyaura en offrant une méthode étonnamment simple pour procéder directement à la dérivation d’une vaste gamme d’alcools. Si ces molécules servent de matériaux de départ plutôt que les halocarbures habituels, la réaction génère de l’eau comme déchet, et non des halogénures métalliques. Non seulement cette réaction permet de générer efficacement des structures complexes et pertinentes sur le plan médical à partir de matériaux accessibles, mais elle contribue également au développement fondamental des moyens de transformer les matières premières chimiques en matériaux d’importance grâce à la catalyse », explique Adam Cook.
« Cette réaction chimique que nous avons conçue dans les installations à haut débit du Centre de recherche et d’innovation en catalyse de l’Université d’Ottawa – élimine certaines des limites connues... »
Adam Cook
— L’auteur principal de l’article & doctorant de cinquième année
Les techniques actuellement employées pour déclencher un couplage de Suzuki-Miyaura, une des réactions chimiques les plus utilisées dans le monde, comportent de nombreuses étapes pour synthétiser les matériaux de départ. En mettant au point une méthode permettant l’utilisation directe d’alcools naturellement abondants lors de la transformation, « nous éliminons ces étapes de synthèse chronophages qui génèrent beaucoup de déchets et simplifions donc le processus de création de produits à valeur ajoutée. En cours de route, nous avons aussi pu soulever une hypothèse mécaniste unique, en ayant recours à des réactions de couplage croisé qui utilisent des méthodes de type SN1 », affirme M. Cook.
L’équipe de recherche s’est penchée sur un sujet jusqu’alors inexploré en chimie synthétique; elle espère que ces travaux sauront inspirer d’autres scientifiques. « Quel que soit le degré de singularité d’une hypothèse, l’expérimentation à haut débit aide à tirer des conclusions rapidement et de façon exhaustive », statue M. Cook.
En exploitant la grande puissance de cette nouvelle technique, les scientifiques peuvent maintenant créer nombre d’alcools arylés avec plus d’efficience et de précision qu’auparavant.
L’étude, intitulée Deoxygenative Suzuki–Miyaura arylation of tertiary alcohols through silyl ethers (Arylation désoxygénante d’alcools tertiaires par couplage de Suzuki-Miyaura au moyen d’éthers de silyle), a été publiée dans la revue Nature Synthesis.